Cliff, quien ahora tiene 64 años, creció en un entorno complicado y enfrentó serias dificultades educativas. "Dejé la escuela a los 14 años sin saber leer ni escribir," confesó en una entrevista con Saga Magazine. La falta de oportunidades lo llevó a involucrarse en actividades delictivas, y su mayor arrepentimiento, según sus propias palabras, fue "intentar mi suerte como un mal ladrón de bancos y terminar en prisión."
El actor relató cómo, tras un robo fallido, logró escapar en un autobús y estuvo en libertad durante un año. Sin embargo, su suerte cambió cuando uno de sus cómplices fue arrestado, lo que llevó a la policía a su puerta. "Estaba a punto de subir al escenario para una gran producción de South Pacific, pero me llevaron a la prisión de Brixton," recordó. A pesar de la adversidad, logró salir bajo fianza y cumplir con su compromiso teatral antes de ser sentenciado.
Durante su condena de 18 meses, Cliff se dedicó a mejorar sus habilidades de lectura, un esfuerzo que considera fundamental para su reintegración. Tras su liberación, tomó la decisión de cambiar su apellido de Manley a Parisi, buscando así un nuevo comienzo. En sus propias palabras, "Este error me ha perseguido como una nube negra. Fue un gran error y lo lamento profundamente."
Un conocido de Cliff durante su tiempo en prisión reveló que su interés por la actuación surgió gracias a un programa que lo involucró en actividades comunitarias. A pesar de un inicio difícil, que incluyó ser colocado en cuidado temporal tras la inestabilidad familiar, Cliff ha logrado construir una carrera exitosa en la actuación. Desde 2012, ha sido parte del elenco de Call the Midwife y ha participado en otros proyectos, incluyendo su aparición en I'm A Celebrity.
Hoy en día, Cliff está casado con la asistente de producción de la BBC, Tara Wyer, y juntos tienen un hijo. Además, es padre de tres hijos adultos de relaciones anteriores, lo que refleja su crecimiento personal y profesional a lo largo de los años.