Durante la grabación de un video promocional para su próximo álbum Confessions II, producido en colaboración con la aplicación de citas Grindr, la cantante Madonna confesó que el mejor amante de su vida fue el fallecido John Kennedy Jr. La pregunta, lanzada por el diseñador Raúl López, fue respondida por la artista con la condición de nombrar solo a personas muertas; al taparse la boca susurró el nombre del hijo del expresidente.
El clip, que incluye a personalidades como el dramaturgo Jeremy O. Harris, la drag queen Bob The Drag Queen, la bailarina Ivy Mugler, y el editor Marcello Gutierrez de la revista ID, será difundido en el hub de contenidos de Grindr y en sus canales de YouTube e Instagram. La reacción del grupo fue de incredulidad y euforia, mientras López comentó que “todo el mundo dice que tenía un miembro impresionante y que era muy buen amante”.
La revelación revive una supuesta aventura nocturna entre Madonna y Kennedy Jr. a finales de los años ochenta, descrita en el libro JFK Jr.: An Intimate Oral Biography (2024). Según la obra, la relación fue breve, sin llegar a consumarse sexualmente por precauciones de prevención del VIH, pero sí incluyó momentos de intimidad que dejaron una impresión duradera en ambos.
En aquel entonces Madonna estaba en los últimos compases de su matrimonio con Sean Penn, mientras Kennedy mantenía una relación con la actriz Christina Haag. Años después, Penn apareció en la portada de la revista George, fundada por Kennedy, y ambos compartieron una cena en la que el joven Kennedy aseguró que nunca había conocido a Madonna “en el sentido bíblico”.
La madre de Kennedy, Jackie Kennedy, desaprobó la unión, según el libro Jackie: Public, Private Secret de J. Randy Taraborrelli, por la fama de Madonna y su relación con los medios. Sin embargo, asistió de incógnito a una obra en la que participó la cantante, aunque no la saludó tras bambalinas.
Grindr acompañará el lanzamiento del álbum con ediciones limitadas en vinilo picture‑disc, mientras que el video con la confesión de Madonna ya está disponible para el público.