Jennifer Aniston y Brad Pitt retomaron el contacto de forma discreta después de cruzarse en la gala de los SAG Awards de enero de 2020. Según fuentes cercanas, el actor envió el primer mensaje tras intercambiar números de teléfono, iniciando una serie de visitas semanales al set de la serie de Apple TV, The Morning Show, donde almorzaban a solas en la caravana de Aniston.
Una fuente vinculada a la producción confirmó que Pitt asistía al set al menos una vez por semana, siendo recibido directamente en la caravana para un almuerzo privado antes de retirarse cuando la actriz retomaba el rodaje. Además, el actor habría frecuentado la residencia de Aniston, evitando la exposición pública.
En septiembre de 2020, ambos participaron en la lectura del guion de *Fast Times at Ridgemont High*, lo que generó gran expectación en redes sociales. Sin embargo, los informantes descartaron cualquier intención romántica, describiendo la relación como estrictamente platónica y basada en una profunda confianza mutua.
“Brad extrañaba tener a Jen como amiga de confianza. Volver a hablar con ella fue una de sus mejores decisiones”, señaló una fuente. La amistad se habría consolidado tras años de historia compartida, desde su matrimonio en 2000 hasta la separación en 2005.
Recientemente, ambos han seguido caminos distintos: Pitt anunció una relación con la ejecutiva de joyería Inés de Ramón, mientras que Aniston inició una relación pública con el hipnoterapeuta Jim Curtis a mediados de 2025. Según los informantes, la comunicación entre ambos se limita ahora a mensajes ocasionales, y ambos valoran haber “hecho las paces”.