Mientras grababa un episodio de su podcast, "Lets Be Honest", Kristin tocó el tema del arresto de Jay Cutler por conducir bajo los efectos del alcohol (DUI) y posesión de armas de fuego. Aunque no entró en detalles sobre el incidente, hizo saber a sus seguidores que no se quedaría callada y que desea lo mejor para Jay, esperando que obtenga la ayuda que necesita.
La noticia del arresto de Cutler llegó a oídos de la opinión pública justo después de que se revelara una peculiar anécdota que involucró a Cavallari y al reconocido chef Bobby Flay. Flay, conocido por sus programas de cocina, confesó en el podcast de Kristin que le había enviado un mensaje directo a la ex estrella de "The Hills" invitándola a cenar durante una visita a Nashville.
"Le envié un mensaje y le dije... Voy a estar en Nashville por una noche, ¿puedo invitarte a cenar?" narró Flay, pero Kristin no se quedó con las ganas de aclarar el asunto. "O yo le dije, 'Estoy cansada de las citas'. Estaba agotada o algo así", dijo Cavallari.
La conversación se tornó un tanto incómoda, ya que ambos tenían versiones diferentes sobre la respuesta de Kristin. Flay insistió en que ella le dijo que ya estaba saliendo con alguien, mientras que ella aseguraba que simplemente estaba desilusionada con las citas.
A pesar de la confusión, Kristin y Flay lograron pasar un momento agradable juntos.
La situación de Cutler, sin embargo, es un tema delicado para Cavallari. Fuentes cercanas a la pareja aseguran que Kristin se siente decepcionada por el arresto, ya que ambos se encontraban en una buena relación y no esperaba que esto sucediera. La estrella de televisión estaría planeando abordar el tema en su podcast, pero no revelaría más detalles sobre el asunto.