En 1999, Jay-Z fue arrestado y acusado de apuñalar a Lance "Un" Rivera en un club nocturno de Manhattan, mientras que Combs estuvo involucrado en un tiroteo en un club nocturno que dejó a una mujer herida en la cara.
En ese momento, Combs había establecido su sello discográfico, Bad Boy Records, y había lanzado su álbum debut, "No Way Out". Jay-Z, por otro lado, había lanzado su álbum debut, "Reasonable Doubt", en 1996 y había comenzado a ganar reconocimiento en la industria. A pesar de sus logros individuales, ambos raperos han mantenido una estrecha amistad a lo largo de los años.
En 2000, Jay-Z comenzó a salir con Beyoncé, quien en ese momento tenía solo 19 años. La pareja se convirtió en una de las más famosas de la industria del entretenimiento, y Combs se convirtió en un amigo cercano de la pareja. En 2003, Beyoncé lanzó su álbum debut como solista, "Crazy In Love", que fue un éxito comercial y consolidó su carrera como artista.
A lo largo de los años, Jay-Z y Combs han colaborado en varios proyectos musicales y han asistido a eventos juntos. En 2019, Jay-Z se convirtió en el primer rapero en alcanzar un patrimonio neto de mil millones de dólares, según Forbes. Combs también ha tenido éxito en su carrera empresarial, con un patrimonio neto estimado en 820 millones de dólares en 2017.
En octubre de 2024, una mujer identificada como Jane Doe presentó una demanda contra Combs y un hombre no identificado, alegando que habían abusado de ella en una fiesta en 2000 cuando tenía solo 13 años. En diciembre de 2024, la demanda se modificó para incluir el nombre de Jay-Z como el hombre no identificado. Ambos raperos han negado las acusaciones.
Combs también enfrenta problemas legales adicionales, incluyendo una acusación de tráfico de personas, racketeering y transporte para prostitución en septiembre de 2024. Ha negado todas las acusaciones en su contra.
La amistad entre Jay-Z y Combs ha sido objeto de atención en la industria del entretenimiento durante décadas. A pesar de los desafíos legales que han enfrentado, ambos han mantenido una estrecha amistad y han colaborado en varios proyectos musicales y empresariales.