Uno de los más destacados fue su relación con Conrad Nicholson "Nicky" Hilton II, tío abuelo de la famosa socialité Paris Hilton.
La conexión entre Silvia Pinal y Hilton fue genuina, a pesar de la diferencia cultural y del idioma. Sin embargo, la relación fue intensa pero breve, durando solo siete meses. "La personalidad posesiva de Hilton fue un obstáculo para nuestra relación", admitió Pinal en una entrevista. "No toleraba mi éxito y trató de controlar mi carrera".
La actriz, conocida por su carácter fuerte, no permitió que su vida profesional fuera restringida por su pareja. La decisión de poner fin a este romance fue una de las más difíciles que tomó en su vida. Antes de conocer a Nicky Hilton, Pinal tuvo varias relaciones que marcaron su vida. Su primer matrimonio con Rafael Banquells, el padre de su hija Sylvia Pasquel, fue frustrante, ya que ella admitió no haberlo amado.
Entre sus relaciones más destacadas se encuentran la que tuvo con Arturo de Córdova durante la filmación de la película *Un extraño en la escalera*. Sin embargo, la diferencia de edad y el hecho de que de Córdova estuviera casado impidieron que esa relación prosperara. Tras esta relación fallida, Pinal también vivió un romance complicado con Emilio Azcárraga Milmo, hijo del fundador de Televisa, quien mantuvo su relación en secreto debido a la desaprobación de su padre.
La relación con Nicky Hilton fue una de las más intensas que vivió Pinal. La actriz se enamoró del encanto y el glamour de la familia Hilton. Sin embargo, la decisión de continuar con su carrera profesional y dejar atrás ese romance fue una de las más importantes que tomó en su vida. Nicky Hilton, quien había estado casado anteriormente con Zsa Zsa Gabor y Elizabeth Taylor, se casó nuevamente tras su relación con Pinal.
Por su parte, Silvia Pinal continuó su exitosa carrera y poco después conoció a su segundo esposo, el productor Gustavo Alatriste. La actriz ha demostrado a lo largo de su vida que su carrera y su vida personal son dos aspectos que no se pueden separar. La decisión de priorizar su carrera ha sido una de las claves de su éxito.