Según Julia Stiles, su hermana encontró un álbum de fotos que contenía imágenes de la película "10 cosas que odio de ti", una comedia romántica adolescente de 1999 en la que la actriz compartió créditos con el fallecido Heath Ledger. "Fue un momento agridulce", admitió Stiles en una entrevista con Page Six en los premios Gotham. "Recuerdos maravillosos, pero también tristes".
La película, que se estrenó en 1999, marcó el debut de Ledger en Hollywood y lo catapultó a la fama. Sin embargo, su vida se truncó trágicamente en 2008, cuando falleció a los 28 años debido a una sobredosis accidental de medicamentos recetados. Stiles recordó que el elenco, que incluía a Joseph Gordon-Levitt, Larissa Oleynik, Andrew Keegan y David Krumholtz, estaba "muy emocionado de estar allí" y "divirtiéndose mucho" porque todos estaban comenzando sus carreras y "no estaban jaded ni guardados".
Después de "10 cosas que odio de ti", Stiles continuó con una exitosa carrera en Hollywood, protagonizando películas como "Salva el último baile", "La sonrisa de Mona Lisa" y la franquicia "Bourne". Recientemente, la actriz se aventuró en la dirección y estrenó su debut como directora con la película "Wish You Were Here", un proyecto que llevó cinco años en gestación. "Fue un gran logro", comentó Stiles. "Fue un sueño de toda la vida dirigir una película y finalmente lo logré".
Stiles admitió que se sintió "definitivamente nerviosa" el primer día en el set, pero se recordó a sí misma que "no hay llanto en el béisbol. ¡Tienes que subir!". La actriz se unió a otros famosos en los premios Gotham, incluyendo a Pamela Anderson, Colman Domingo, Demi Moore, Jesse Eisenberg, Angelina Jolie, Timothée Chalamet y Zendaya.