Su relación, que comenzó en 1999, se desarrolló durante un periodo convulso en la vida de Combs, quien se encontraba en medio de una serie de acusaciones y escándalos.
El inicio de una relación:
Su primer encuentro tuvo lugar durante la grabación del video musical de "If You Had My Love", un sencillo que catapultó a JLo a la fama. En ese momento, ambos ya eran figuras reconocidas en sus respectivos campos, pero ella apenas comenzaba su carrera musical.
Un incidente que marcó la relación:
Un acontecimiento que marcó la relación de la pareja fue el tiroteo en el club Hot Chocolate de Nueva York en diciembre de 1999. Durante una celebración por el lanzamiento del álbum debut de Jamal "Shyne" Barrow, un artista de rap del sello de Combs, se produjo una pelea entre Combs y Matthew Allen, quien había derramado champagne accidentalmente sobre él. Combs respondió con un arma, lo que provocó heridas a tres personas. Jennifer Lopez, Combs y su guardaespaldas, Anthony "Wolf" Jones, huyeron del lugar, pero fueron capturados y acusados por el enfrentamiento y por posesión de un arma. Aunque JLo fue liberada rápidamente, Combs y Jones enfrentaron un juicio que duró semanas.
Un final no tan feliz:
La pareja siguió junta y se convirtió en una de las más mediáticas de la época, pero la relación terminó en 2001. Dos años más tarde, Jennifer Lopez reveló la razón de la ruptura en una entrevista con la revista 'Vibe', declarando que Combs le fue infiel.
Un reencuentro inesperado:
En 2018, después de 17 años de separación, JLo y Combs se reencontraron en el último show de la residencia de JLo, "JENNIFER LOPEZ: ALL I HAVE" en Las Vegas.
Posibles consecuencias:
Con las recientes acusaciones contra Combs de liderar una empresa criminal que se dedicaba a actividades ilícitas, Jennifer Lopez podría verse involucrada en el embrollo legal si es llamada a testificar por haber sido su novia y por haber estado presente en el tiroteo de Nueva York.