Sin embargo, su vida amorosa ha sido objeto de especulación y controversia en varias ocasiones.
Una de las historias más interesantes sobre la vida amorosa de Aniston es la de su relación con el actor Justin Theroux. La pareja se comprometió formalmente en 2012 y planeó una boda lujosa en Los Cabos, México. Sin embargo, la boda fue cancelada de último momento debido a una fuerte discusión entre la pareja.
Según información de la revista Life & Style, Aniston había decidido cancelar la ceremonia al enterarse de algunos secretos íntimos que su novio no le había revelado. La boda había sido planeada con meses de anticipación y se había fijado a Los Cabos como la sede de su unión. El evento iba a realizarse en el Flora's Farm, una lujosa granja orgánica de 4 hectáreas que se renta para experiencias cercanas con la naturaleza.
La pareja había gastado 2 millones de dólares en el evento, además de que algunos de sus invitados tuvieron que cancelar sus vuelos programados a San José del Cabo, y otros tuvieron que regresar a Estados Unidos al enterarse de la cancelación de la boda.
A pesar del conflicto, la pareja logró reconciliarse y seguir con su relación. Un año después de la cancelación de su boda, Aniston y Theroux se casaron oficialmente en su casa de Bel-Air en Los Ángeles. Sin embargo, la unión entre Aniston y Theroux solo duraría 2 años y medio, debido a sus constantes conflictos y distanciamientos.
La separación de la pareja fue motivada además por las diferentes personalidades que tienen. "Jen es muy relajada, le gusta estar con sus amigos todo el tiempo, mientras que Justin es solitario e introvertido", reveló una fuente anónima cercana a la pareja a la revista Quién.
La historia de la relación entre Aniston y Theroux es un ejemplo de cómo la vida amorosa de las celebridades puede ser objeto de especulación y controversia. A pesar de que la pareja logró reconciliarse y seguir con su relación, su unión finalmente terminó en divorcio.