Desde sus inicios, Kristofferson demostró una profunda conexión con los trabajadores hispanos, habiendo sido criado en parte por su niñera, Juanita Cantu.
Hablaba español antes que inglés, dijo en 1982. Me sentía muy cerca de los trabajadores agrícolas y sus problemas.
Esta conexión lo llevó a apoyar a los United Farm Workers, el sindicato que luchó por mejores condiciones laborales y atención médica para los trabajadores agrícolas. Kristofferson consideraba a Cesar Chavez, co-fundador del sindicato, como "una de las personas más inspiradoras del planeta", y participó en varias manifestaciones y eventos benéficos a favor del UFW.
Sin embargo, su activismo no se limitó a las causas laborales. Kristofferson se unió al coro de partidarios de Leonard Peltier, un nativo americano condenado por la muerte de dos agentes del FBI. Peltier siempre mantuvo su inocencia. En 1987, Kristofferson tocó en un evento benéfico para Peltier junto a Jackson Browne, Willie Nelson y Joni Mitchell.
Declaró en el escenario que Peltier había sido atacado por su activismo, y fue reprendido por el fiscal federal del caso.
Posteriormente, dos estaciones de radio del sur de California prohibieron sus canciones (y las de Nelson también). La gerencia de las estaciones justificó su decisión argumentando que:
Al reproducir sus discos, estaríamos atacando la reputación de estos dos agentes y no creemos que eso sea justo
Kristofferson también afirmó que su amistad con la actriz Vanessa Redgrave y su controvertida postura pro-palestina en los años 70 le costó trabajo.
A pesar de las consecuencias, Kristofferson no se amilanó. Participó en una gran manifestación anti-británica, pro-irlandesa en San Francisco a finales de los 80. En 1987, se unió al actor Martin Sheen en una protesta contra una explosión de pruebas nucleares de Estados Unidos. En 1990, lanzó "Third World Warrior", un álbum de canciones políticamente comprometidas.
Su activismo lo llevó a ser abucheado en un concierto de Bob Dylan en 1992, cuando consoló a Sinéad O'Connor después de que la audiencia la abucheara por su performance.
No dejes que los bastardos te depriman, le susurró, y luego recordó, Me pareció mal abuchear a esa chica. Siempre ha tenido coraje
A lo largo de su carrera, Kristofferson continuó defendiendo causas sociales, incluso participando en eventos benéficos para el UFW y otras organizaciones que apoyaban a los trabajadores agrícolas.
He sido un radical durante mucho tiempo, dijo a Esquire. Supongo que es una pena. Sería más comercializable como un redneck de derecha. Pero me metí en esto para decir la verdad como la veía
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